АЛЬДЕГИДЫ

АЛЬДЕГИДЫ [от al(cohol) dehyd(roge-natus), т. е. алкоголь, лишенный водорода], органические соединения, характеризую- щиеся присутствием в их молекуле типич-ной группировки—Сч , называемой альдегидной группой. Некоторые А. образуются как промежуточные продукты в биологических процессах, как напр., формальдегид в процессе усвоения углекислоты растениями или уксусный, глицериновый А. и метилглиоксаль в процессе спиртового брожения и расщепления сахара в организме. Бблылая часть естественных А. встречается в растениях, главн. обр., в качестве составных частей эфирныхмасел (см.). В лабораторных работах и в технике получения органических препаратов А. имеют весьма существенное значение как исходные материалы для приготовления различных ценных веществ. А. получаются 1) окислением первичных а лкогол ей: R.CH₂.OH+0 = =R.CH : 0 + Н₂0; 2) омылением двугалои-дозамещенных углеводородов: R.CHC1₂+ -f-H₂0=R.CH : 0 + Н₂0 (см. Бензальдегид); 3) присоединением воды к углеводородам ряда ацетилена (см.): RC ■ СН + Н₂0 = =RCH₂.CHO; 4) при сухой перегонке смеси кальциевых или бариевых солей соответ- „ R.I СООса ствующеи кислоты с муравьиной: _н 'од|_0са - =R.CH : О+ СаСОз(са = ¹/аСа); 5) действием окиси углерода и хлористого водорода на ароматические углеводороды в присутствии хлористого алюминия и хлористой меди. А. так же, как структурно близкие им %е-тоны (см.), обладают свойствами, вызываемыми карбонильной группой СО : 1) А. присоединяют—кислые сернистокислые щелочи, цианистый водород (превращаясь при этом в оксинитрилы), аммиак, образуя аль- • дегид-аммиаки; 2) с гидразинами, гидро-ксиламинами, семикарбазидами А. дают гидразоны, оксимы, семикарбазоны—соединения, часто применяемые в органическом синтезе для выделения и определения А.; 3) с алкоголями образуют ацетали. При окислении А. превращаются в карбоновые кислоты: R. СН : 0 + 0=R.COOH; при восстановлении переходят в первичные спирты: R.CH : 0 + H₂=R.CH₂.OH. Особый интерес представляет превращение А., протекающее под влиянием щелочей: 2(R.CH : 0) + KOH= =R.CH₂.OH + R.COOK. Это превращение, известное под назв. реакции Каниццаро (Canizzaro), можно рассматривать как сопряженный окислителыю-восстаиовит. процесс, протекающий на счет частицы воды: R.CH : 0 + Н₂ ! O + R.CH : 0=R.CH₂. OH+ +R.COOH. Под влиянием небольших количеств концентрированной серной кислоты А. переходят в полимерные соединения. При действии крепких щелочей А. превращаются в альдегидные смолы. Для обнаруживания А. пользуются аммиачным раствором окиси серебра: в присутствии А. выделяется метал- ЛИЧ. серебро В виде Зеркала.             С. Медведев.